Die Fehling Probe ist ein chemisches Verfahren, welches zu Nachweis von Reduktionsmitteln verwendet wird. Es wird zum Beispiel zum Nachweis von Aldehyden und reduzierten Zuckern verwendet.

Die Entwicklung der Fehling Probe

Die Fehling Probe wurde nach deren Entdecker Hermann Fehling benannt. Hermann Fehling war ein deutscher Chemiker und entwickelte sowie veröffentliche die Nachweisreaktion im Jahre 1848. Mit der Fehling Probe ließ sich die quantitative Bestimmung von Zucker im Urin durch Titration bestimmen. Diese Methode war ein Meilenstein in der Medizin, da mit Hilfe der Fehling Probe Diabetes, die Zuckerkrankheit, zuverlässig Diagnostiziert werden konnte. Vor der Entwicklung der Fehling Probe gab es noch kein direktes Verfahren zur Diagnose dieser Krankheit.

Zuvor wurde Diabetes mit Hilfe von indirekten Methoden und Tests diagnostiziert. Hierzu gehörten beispielsweise einfache Geschmacksprüfungen oder Vergärung und Polarimetrie. Die Fehling Probe wurde als erstes Diagnoseverfahren von Diabetes bekannt und hierdurch sehr populär. Mittlerweile gehört sie zur Grundlagenchemie und wird bereits in den weiterführenden Schulen gelehrt. Dies gilt ebenso für die Schiff’sche Probe, welche als eine Alternative zur Fehling Probe angesehen werden kann. Die Fehling Probe ist von größer Bedeutung in der Chemie sowie der Medizin. Die Gründe für letzteres liegen in der Diagnose von Diabetes und wurden zuvor bereits erläutert.

Die Durchführung der Fehling Probe

Für die Durchführung der Fehling Probe werden zwei Lösungen als Nachweisreagenzien verwendet. Die Lösungen sind, wie die Fehling Probe, ebenfalls nach deren Entwickler Hermann Fehling benannt und heißen Fehling I und Fehling II.
Bei Fehling I handelt es sich um eine verdünnte Kupfer II – Sulfat Lösung. Diese ist an ihrer hellblauen Farbe zu erkennen.
Bei Fehling II handelt es sich um eine alkalische Kalium Natrium Tartrat Tetrahydrat Lösung. Diese ist gut zu erkennen, da sie farblos ist.
Aufgrund der unterschiedlichen Färbungen der Lösungen lassen sich Fehling I und Fehling II gut unterscheiden. Eine Verwechslungsgefahr ist ausgeschlossen.

Die Fehling Probe beginnt mit der Zusammenführung gleicher Volumina von beiden Fehling Lösungen. Unmittelbar nach der Zusammenführung hat das Fehling Reagenz wegen der Komplexbildung der Kupfer II Ionen mit den Tartrat Ionen eine dunkelblaue Farbe. Diese ist charakteristisch für diesen Prozess. Das Tartrat ist der Komplexbilder. Durch die sehr hohe Stabilität des Komplexes wird das Löslichkeitsprodukt des Kupfer II Hydroxids nicht mehr erreicht. Lägen die Kupfer II Ionen nicht komplex gebunden vor, dann würden die OH Ionen mit den CU Ionen zu Kupfer II Hydroxid reagieren. Dieses ist schwer löslich. Die angestrebte Nachweisreaktion ließe sich dann nicht mehr zu Ende führen.
Die Lösungen Fehling I und Fehling II sind nicht allzu lange haltbar. Die Haltbarkeit der Lösungen kann durch die Zugabe von Glycerin vor dem Auffüllen mit Wasser verlängert werden.

Anschließend wird die Testsubstanz in die Fehling Lösung gegeben. Danach wird das Gemisch erwärmt. Hierdurch wird die Nachweisreaktion beschleunigt. Dies geschieht gemäß der RGT Regel. Nun werden die Monosaccharide in ihrer offenkettigen Form nachgewiesen. Hierzu wird die Oxidierbarkeit der Aldehydgruppe ausgenutzt. Die erwähnte, offenkettige Form steht mit den unterschiedlichen Ringformen in einem chemischen Gleichgewicht. Dies ist wichtig. Bei Glucose beispielsweise liegen in wässriger Lösung nur knapp 0,1 Prozent der Zuckermoleküle in offenkettiger Form vor. Anschließend folgt die Reduktion der Kupfer II Ionen zu gelben Kupfer I Hydroxid. Danach findet eine Dehydratisierung zu Kupfer I Oxid statt. Dieser wird als rötlich – brauner Niederschlag abgesetzt. Die Aldehyde werden während des Prozesses zu Carbonsäuren oxidiert. Wenn zu lange erhitzt wird oder bei einfacheren Aldehyden, wie beispielsweise Formaldehyd oder Acetaldehyd kann elementares Kupfer als Niederschlagselement entstehen.

Die Redoxreaktion

Eine Redoxreaktion besteht aus immer aus einer Oxidation und einer Reduktion, welche gleichzeitig ablaufen. Da die Oxidation von der Probesubstanz durch die Reduktion von Kupfer II Ionen erfolgt, lässt sich die Gesamtreaktion in eine Oxidationsreaktion sowie eine Reduktionsreaktion darstellen und die entsprechende Reaktionsgleichung aufstellen. Dieser Prozess wird nun anhand eines Beispiels erläutert:

Oxidation:
Bei der Oxidation wird eine Aldehydgruppe im basischen zur Carbonsäure oxidiert. Diese Reaktion findet in einer alkalischen Umgebung statt. Die entstehende Carboxygruppe wird durch Hydroxidionen zur Carboxylatgruppe deprotoniert.
Reduktion:
Bei der Reduktion reagieren die Kupfer II Ionen und die Hydroxidionen zu Kupfer I Hydroxid. Dieses dehydratisiert anschließend zu Kupfer I Oxid.
Redoxreaktion:
Die gesamte Redoxreaktion lässt sich so beschreiben, dass die Kupfer II Ionen und Aldehydgruppen im basischen Milieu zu Kupfer I Oxid, Carboxylat und Wasser reagieren.

Die Grenzen der Fehling Probe

Die Ketone einer Fehling Lösung werden in der Regel nicht oxidiert. Also muss und kann beim Nachweis zwischen einem Aldehyd und einem Keton unterschieden werden. Es gibt jedoch Ausnahmen, bei denen dies nicht funktioniert, wie zum Beispiel Ketozucker.

Bei der Fehling Reaktion mit reduzierten Zuckern entstehen Oxidationsprodukte, welche selbst auch reduzierend wirken. Beispiele hierfür sind Ketoaldehyde und Hydroxy Diketone. Am Schluss einer solchen Redoxreaktion liegt ein Gemisch mit vielfältigen Reaktionsprodukten vor.
Sonderfall Saccharose
Die Fehling Probe ist bei Saccharose stets negativ. Dies liegt an der 1,2 glykosidischen Bindung, welche die Aldehydgruppe blockiert. Aufgrund der Blockierung kann diese nicht reduzierend wirken.

Alternativen zur Fehling Probe

Neben der Fehling Probe gibt es noch zahlreiche weitere Nachweismöglichkeiten für Aldehyde. Die wichtigsten dieser Nachweisreaktionen sind: die Angeli Rimini Reaktion, die Schiffsche Probe, die Tollensprobe bzw. Silberspiegel Probe, die Benedict Reagenz und die Nylanders Reagenz.